Teses

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Emilay Baessa Teixeira Diogo

Eufrânio Nunes da Silva Júnior

Electrochemical Sulfenylation And Photocatalytic Transformations As Complementary Tools For Green Organic Synthesis

Electrochemical Sulfenylation And Photocatalytic Transformations As Complementary Tools For Green Organic Synthesis

Química

Síntese Química

 

08/10/2025

Auditório I - Sala 120

14:00

Prof. Eufrânio Nunes da Silva Júnior - Orientador (Dr. (UFMG))
Profa. Cynthia Lopes Martins Pereira - Coorientadora (Dr. (UFMG))
Profa. Amanda Silva de Miranda (Dr. (UFMG))
Profa. Adriana Akemi Okuma (Dr. (CEFET-MG))
Prof. Cassiano Lino dos Santos Costa (Dr. (CDTN))
Prof. Cleiton Moreira da Silva (Dr. (UFMG))

O desenvolvimento de metodologias eletroquímicas e fotoquímicas oferece abordagens complementares e sustentáveis para a síntese orgânica moderna. Essas abordagens possibilitam transformações moleculares eficientes com menor impacto ambiental. A eletroquímica fornece soluções sustentáveis e eficientes para a funcionalização molecular, facilitando o desenvolvimento de processos sintéticos ambientalmente amigáveis. Este trabalho descreve primeiramente o uso de uma célula eletroquímica não dividida para a sulfenilação de compostos quinoidais. Esse processo resultou em quinze naftoquinonas contendo enxofre, com rendimentos de bons a excelentes, eliminando a necessidade de oxidantes químicos. Produtos selecionados foram então oxidados para produzir as correspondentes sulfonas, e os derivados obtidos foram avaliados quanto à sua atividade citotóxica contra diversas linhagens de células cancerígenas, revelando potencial anticâncer promissor. A segunda parte do trabalho foca na fotoquímica, na qual o fotocatalisador orgânico pPCDA desempenhou um papel fundamental, possibilitando sete transformações distintas sob irradiação de luz visível. Suas propriedades fotofísicas únicas promoveram, de forma eficiente, reações de tioeterificação, arilação C-H e acoplamento, todas conduzidas sob condições brandas e ambientalmente amigáveis. Juntas, essas metodologias eletroquímicas e fotoquímicas demonstram abordagens complementares para o avanço da síntese orgânica sustentável, combinando eficiência e versatilidade com redução do impacto ambiental.

eletroquímica, fotoquímica, Quinonas

The development of electrochemical and photochemical methodologies provides complementary, sustainable approaches to modern organic synthesis. These approaches enable efficient molecular transformations with reduced environmental impact. Electrochemistry offers sustainable and efficient solutions for molecular functionalization, facilitating the development of environmentally friendly synthetic processes. This work first describes the use of an undivided electrochemical cell for the sulfenylation of quinoidal compounds. This process yielded fifteen sulfur-containing naphthoquinones with good to excellent yields, eliminating the need for chemical oxidants. Selected products were then oxidised to produce the corresponding sulfones, and the resulting derivatives were evaluated for their cytotoxic activity against various cancer cell lines, revealing promising anticancer potential. The second part of the work focuses on photochemistry, in which the organic photocatalyst pPCDA played a pivotal role in enabling seven distinct transformations under visible-light irradiation. Its unique photophysical properties promoted thioetherification, C-H arylation and coupling reactions efficiently, all of which were conducted under mild, environmentally friendly conditions. Together, these electrochemical and photochemical methodologies demonstrate complementary approaches to advancing sustainable organic synthesis, combining efficiency and versatility with reduced environmental impact

electrochemistry, photochemistry, Quinones